Gilipollas es uno de los insultos más habituales en español. ¿Pero cuál es su origen etimológico? Algunas teorías han querido atribuirlo a personajes históricos, como Baltasar Gil Imón de la Mota. Este fiscal, durante el reinado de Felipe III, intentaba sin éxito colocar a sus hijas, ante las burlas de los cortesanos, que entre bromas decían a sus espaldas "por ahí van don Gil y sus pollas". En el siglo XVII era habitual referirse como pollas o polluelas a las chicas jóvenes por los que defienden este origen creen que la frase podría haberse contraído y popularizado hasta convertirse en este recurrente insulto. Pero los expertos desdeñan esta disquisición y coinciden en darle un origen en argot popular de origen gitano.

El filólogo Joan Coromines en su 'Diccionario crítico etimológico castellano e hispánico' coincide con la RAE y expertos como el alemán Max-Leopold Wagner o el catalán Juan Givanel en atribuir su origen una palabra caló: "Gilí, 'tonto, memo', del gitano español jili, 'inocente, cándido', derivado de jil 'fresco', jilar 'enfriar'". De ahí derivarían términos como gilipollas, y eufemismos para evitar la palabra malsonante como 'gilipuertas'. Polla, que procede del latín 'pullus' -cría de cualquier animal-, es una extendida metáfora del pene. La combinación de ambos términos es similar a la que se produce en otras expresiones groseras para definir a alguien como corto de entendederas, como 'tonto del culo', o que no piensa precisamente con su cerebro sino con otro órgano. La construcción también tiene paralelismos en el catalán, como 'capdefava' o  'titafreda', en este último caso con el significado de pusilánime.